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Para aceder ao Monte, foi lançado em 1893 um comboio, ligando a estação do Pombal localizada a 60m de altitude ao Terreiro da Luta localizado a 850m de altitude, numa extensão total de 3.911 metros. Este comboio viria contudo a ser desmantelado e vendido em 1943, ficando a Madeira novamente sem qualquer ligação ferroviária.
Dado que muitas vezes era muito mais simples ir de um ponto a outro da costa por mar do que por terra, o transporte por via marítima veio a organizar-se em carreiras regulares que ligavam as populações costeiras da Madeira, transportando pessoas e mercadorias para quebrar o isolamento e manter a sua subsistência, só deixando de efetuar estas ligações em finais da década de 1970.
O Porto do Funchal, com a extensão que tem hoje, ficou concluído em 1962 e liga dois antigos ilhéus. Graças a estes melhoramentos, e à tradição turística da Ilha, a baía do Funchal é palco de uma das maiores concentrações de paquetes de cruzeiros do Mundo na noite de São Silvestre para assistir ao deslumbrante espetáculo do fogo-de-artifício.
No domínio dos transportes aéreos, o hidroavião destacou-se por ligar a Ilha ao exterior antes mesmo da construção do aeroporto da Madeira em 1964. Estes amarravam na baía do Funchal. O primeiro raid internacional sob o Atlântico, que ocorreu em 1921, protagonizado pelos pilotos Sacadura Cabral, Gago Coutinho e Ortins Bettencourt, teve como destino o porto do Funchal e serviu de ensaio para a que aqueles dois primeiros pilotos efetuariam no ano seguinte entre Lisboa e o Rio de Janeiro.
Hoje, alguns destes modos de transporte descritos são atrações turísticas que pretendem recriar vivências tradicionais. Mas despontaram
também recentemente, e ao longo de toda a costa, diversos elevadores
e teleféricos, utilizados para aceder a campos de cultivo e a zonas que antigamente só eram acessíveis por barco devido às acentuadas escarpas e que são muito procurados quer pelos locais, quer pelos visitantes.
Entre os modos de transporte ancestrais, é incontornável referir as excitantes caminhadas em Levadas. Construídas pelos homens desde os primórdios da colonização da Madeira, as Levadas conduzem de forma engenhosa a água desde os picos da Ilha até às áreas agrícolas localizadas em cotas inferiores e ao longo da costa Sul. Estima-se que existam cerca de 200 Levadas na Madeira, compreendendo um total de 2.000 km, 40 dos quais efetuados em túnel. Elas proporcionam energia hidroelétrica mas também vistas assombrosas da Ilha.
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